L’escursione ha inizio da Gaiole in Chianti, cuore del Chianti Classico, dove la posizione a sud permette di avere vigneti rigogliosi, ma anche antica terra di confine, costellata di Torri e Torrioni, castelli diruti e non, vasti panorami e rilassanti orizzonti.

Partendo da Gaiole, dopo aver visto la sede della manifestazione “Eroica” da cui parte l’ormai celeberrima corsa su bici storiche tutta su strade bianche utilizzando mezzi  rigorosamente d’epoca, ci incamminiamo verso la Pieve di Spaltenna, prima pieve della zona e che tutt’ora mantiene intatta la sua importanza.

Dalla pieve prendiamo la strada per Vertine, un borgo nascosto interessantissimo per aver mantenuto inalterata la struttura e lo stile fin dai primi mesi del secolo scorso, anche qui l'ingresso della chiesa ci mostra quanto fosse importante in passato, i panorami spaziano a 360° sulle dolci colline del Chianti.

Dopo questo borgo ci immergiamo nel bosco con gli occhi sui paesaggi chiantigiani tipici della zona senese: a vendemmia terminata le foglie delle viti iniziano a virare di colore regalandoci, insieme ai colori della vegetazione che alterna il verde intenso e il rosso delle bacche a tutte le tonalità del marrone fino all'arancione, lo spettacolo dell'autunno.

Attraverso sentieri e strade bianche torniamo a Gaiole chiudendo uno degli anelli più spettacolari e rilassanti dell'area chiantigiana.