Luogo: Radda in Chianti
causa zona rossa in provincia di Siena non è possibile effettuare questa escursione che verrà sostituita da un trekking urbano nel comune di Firenze
Il percorso di oggi si sviluppa tra i fitti boschi misti del Chianti Senese, toccando due dei luoghi principali che lo caratterizzano: Radda in Chianti che è anche il punto di partenza dell'itinerario e Volpaia.
Radda in Chianti insieme a Castellina e Gaiole furono i popoli che costituirono fin dal 1250 la lega del Chianti che scelse come simbolo un gallo nero su fondo oro a ricordare l'antica leggenda che attribuiva a Firenze una porzione di Chianti molto più vasta rispetto a quella di Siena.
Questa importanza storica ha poi caratterizzato la struttura urbanistica di Radda ma anche dei suoi dintorni: sia la città principale che poderi, piccoli borghi, fattorie e castelli presentano strutture fortificate o comunque rinforzate perché soggette, fino alla riunificazione della Toscana, a continui attacchi. Il più caratteristico è il castello di Volpaia che essendo sullo spartiacque di due affluenti della Pesa domina entrambe le vallate e costituiva un’importante fulcro di difesa, tutt’oggi mantiene inalterate le sue caratteristiche oltre a regalare panorami a perdita d’occhio.
L'itinerario ricalca alcune delle antiche strade che collegavano la città con il castello difensivo e con i numerosi poderi e appezzamenti terrieri che li circondavano. Si attraversano boschi misti, vigneti e oliveti ricchi di essenze diverse e di colori avvolgenti. Si alternano tratti panoramici ad altri immersi nel bosco che costeggiano e attraversano i borri, così sono chiamati i torrenti, della zona.
Durante la lunga salita si incontrano i resti di alcune costruzioni, ma anche poderi in piena attività e ben restaurati tra cui Montevertine dove aveva sede un piccolo ma significativo museo di attrezzi e storia contadina.
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