L'itinerario prescelto si sviluppa nell'area protetta del comune di Tavarnelle in Val di Pesa, ai margini dei territori del Chianti Classico seguendo in parte uno degli itinerari progettati proprio per la riscoperta del territorio.

L'itinerario sale e scende tra le vallate potendo così apprezzare i diversi aspetti sia naturalistici che storici, dal ponte medioevale sul fosso di Rimaggio, ai panorami sulla Val di Pesa e sulla perfetta geometria dei vigneti della vallata, fino alle case coloniche che punteggiano l'area fino ad arrivare al Castello di Poggio al Vento anch'esso perla storica, ma meno conosciuta, dell'area.
Si alterneranno tratti di bosco attraversato da sentieri, radure, vigneti, tratti di strada bianca e in parte di strade asfaltate secondarie.

Punto di partenza e arrivo è la Badia di Passignano, che oggi mantiene ancora il suo aspetto difensivo dovuto alla vicinanza con Siena ma presidio dei Medici. Il complesso così com'è, pur avendo origini molto più antiche, lo dobbiamo a San Giovanni Gualberto – oggi patrono del Corpo Forestale - che fonda nel luogo legato alle origini della sua nobile famiglia un'abbazia che doveva raggiungere l'importanza di quella Vallombrosana.
Le vicende alterne che la interessano non ne rendono oggi meno interessante l'aspetto architettonico e soprattutto artistico: oltre ad alcune opere di Passignano, abbiamo il primo Cenacolo del Ghirlandaio e secondo gli ultimi studi un crocifisso ligneo attribuito a Michelangelo.
Attualmente il complesso è di nuovo sotto la cura dei Vallombrosani, suoi fondatori, che conservano qui anche le reliquie più importanti del loro fondatore.
Le cantine sotto il complesso sono invece dedicate alla produzione di vini pregiati grazie ad un accordo con gli Antinori che qui producono alcuni dei più "interessanti" ma tradizionali vini del Chianti